H - Prof. Yusuf Yagci

Organik Kimya
Hafta
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
Konular
Organik Bileşiklerin Yapı ve Özellikleri
Alkanlar ve Reaksiyonları
Alkanlar ve Reaksiyonları,
Alkenler ve Reaksiyonları
Alkenler ve Reaksiyonları
Alkinler ve Reaksiyonları
Alkil Halojenürler ve Reaksiyonları
Alkil Halojenürler ve Reaksiyonları
Alkol ve Eterler
I. Ara Sınav
Karboksilik Asitler ve Esterler
Aromatik Bileşikler
Aromatik Bileşikler
Aldehitler ve Ketonlar
Organik Kimya
• Nedir?
– Eski: Canlı organizmalardan elde edilen
bileşiklerin kimyası
– Yeni:Karbonlu bileşiklerin kimyası
NH2
N
H
O
sis-retinal
Seratonin
O
OH
sis-jasmon
Mentol
N
HO
Kinin
N
Ampirik ve Moleküler Formüller
• Lavosier (1784)- Organik bileşikler başlıca C, H,
O den meydana gelmektedir.
• Liebig, Berzelius, Dumas (1811-1831)- Organik
bileşiklerinin kompozisyonunun belirlenmesi için
nicel metodları geliştirmişlerdir.
• Avogadro (1811) - Ampirik ve moleküler
formüller hipotezi
• Cannizaro (1860)- Ampirik ve moleküler
formüller hipotezinin doğruluğu
Yapı Teorisi
• Kekule´, Scott, Butlerov
• İki ana maddesi vardır:
– Organik bileşiklerdeki atomlar belirli sayıda
bağ oluşturabilirler
• Bağ oluşturabilme ölçüsüne değerlik denir
(değerlik= atomun yaptığı bağ sayısı)
– Bir karbon atomu değerliklerinden birini ya da
daha fazlasını diğer karbon atomlarıyla bağ
oluşturmakta kullanabilir.
İzomerler
• Yapı izomerleri: Aynı molekül formülüne sahip ancak
atomlarının birbirine bağlanma sıralanmaları değişik olan
farklı bileşiklerdir.
Molekül Formülü= C2H6O
Yapı Formülü=
H
H
H
C
C
H
H
Etil Alkol
H
O
H
H
C
H
O
H
C
H
Dimetil Eter
H
Van’t Hoff ve Le Bel 1874- Yapısal formüllerden 3-Boyutlu moleküler yapılara geçiş
Metan- CH4
ATOMİK YAPI
AUFBAU PRENSİBİ
- Hund Kuralı
- Pauli Dışlama Kuralı
ATOMLARIN ELEKTRON DAĞILIMLARI
Genel Kimya konularını gerektikçe tekrarlayınız.
İlk Otuz Element için Elektronların
Orbitallere Dağılım Sırası
3d
4s
3p
3s
2p
2s
1s
E
N
E
R
J
İ
İlk 11 Elementin Elektron Dizilimleri
H
He
1
2
1s1
1s2
[İç Kabuk] Değerlik Kabuğu
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
3
4
5
6
7
8
9
10
1s22s1
1s22s2
1s22s22p1
1s22s22p2
1s22s22p3
1s22s22p4
1s22s22p5
1s22s22p6
[1s2]2s1
[1s2]2s2
[1s2]2s22px1
[1s2]2s22px12py1
Na
11
1s22s22p63s1
[1s22s22p6]3s1
Lewis Sembolleri
Değerlik elektronlarını noktalar olarak göster
Değerlik elektronu sayısı= Periyodik Tablodaki Grup numarası
H
Li
Grup
1
Örneğin,
He
Be
B
C
N
O
F
2
3
4
5
6
7
Ne
8
Lewis Nokta Sembolleri
. Be .
Değerlik
Elektronları
İç Kabuk
Be [1s2]2s2
[İç Kabuk] Değerlik Kabuğu
ELEMENTLERİN LEWİS NOKTA SEMBOLLERİ
Elementler soy gazların kararlı elektron dizilimlerine ulaşmaya çalışırlar
Ne
Genel olarak, atomlar 8 elektronla
çevrelenene kadar elektron alır, verir veya
paylaşırlar
Oktet Kuralı
İki tip bağ;
İYONİK BAĞ genellikle bir metal ve bir ametal iyonu arasındaki
çekim kuvvetinden oluşur. Atomlar arasında elektron alış-verişi olur.
KOVALENT BAĞ elektronların iki atom (genellikle iki ametal atomu)
arasında paylaşılmasıyla oluşur.
Elektronegatiflik bir atomun elektronları kendine çekebilme
yeteneğidir.
Electronegatiflik, izole atomların iki
özelliklerinin fonksiyonudur;
•Atomun iyonizasyon enerjisi (atomun kendi
elektronlarını ne kadar kuvvetli tuttuğunun bir
ölçüsüdür)
•Atomun elektron afinitesi ( atomun diğer
elektronları ne kadar kuvvetli birşekilde
çektiğinin ölçüsü)
Örneğin, bir element:
a) Büyük (negatif) elektron afinitesine ve
b) Yüksek iyonizasyon enerjisine (nötr
atomlar için her zaman endotermik veya
pozitif) sahip ise
Prof. Linus Pauling
Nobel Kimya Ödülü 1954
Nobel Barış Ödülü 1962
Molekül içindeki diğer atomların elektronlarını kendine çekecek ve kendi
elektronlarının diğer atomlar tarafından çekilmesine karşı koyacaktır.
Bu tip atomların elektronegatifliği oldukça yüksektir
Pauling elektronegatiflik ölçeği;
•Flor en elektronegatif elementtir. Daha sonra sırasıyla O, N ve Cl (eşit). Cs
elektronegatifliği en düşük elementtir.
•Elektronegatiflik periyodik tabloda soldan sağa gidildikçe artar.
•S &P bloğundaki elementlerin elektronegatifliği aynı grup içinde aşağı
inildikçe azalır.
•Geçiş metalleri için bir genelleme yapılamaz.
Elektronegativiteyi etkileyen faktörler:
• Çekirdekteki proton sayısı
Aynı periyod içinde soldan sağa doğru gididikçe çekirdekteki protonların ve elektronların
sayıları artar. Elektronlar aynı enerji seviyesindeki –kabuk- (aynı n sayısına sahip) orbitallere
yerleştirilirler. Elektronların çekirdekten uzaklağı hemen hemen aynı kalmasına rağmen pozitif
çekirdek yükü ve dolayısıyla elektronların çekirdeğe doğru çekilme kuvvetleri artar.
• Çekirdek ile elektronlar arasındaki mesafe
Gruplar içinde aşağı doğru inildikçe elektronlar yeni enerji seviyelerine-kabuk (Bohr
yörüngelerine) yerleştirilir ve elektron-çekirdek mesafesi artar. Elektronlar çekirdeğin çekim
kuvvetini daha az hissetmeye başlarlar.
• İç-elektronların dıştaki elektronları (değerlik elektronlarını) perdelemesi
Grup içinde aşağıya inildikçe iç-elektronların perdeleme miktarı artar. Bu da elektronegativitenin
azalmasına neden olur. Perdeleme elektronlar arasındaki itme kuvvetlerinden
kaynaklanmaktadır.
Hidrojen atomunda orbital enerjileri
temelde baş kuantum sayısı (n)
tarafından belirlenir.
Çok elektronlu atomlarda, elektronlar
arasındaki itme kuvveti alt-seviyelerin
enerjilerinin farklılaşmasına neden
olur.
Alt-seviye enerjileri , açısal momentum
kuantum sayısı (L) arttıkça artar
(s<p<d)
Soy Gazlar karalı bir elektron dizilişine sahiptirler
Ne; 1s2, 2s2, 2p6
Ar; [Ne] 3s2, 3p6
Ar
İyonik Bağ örneği,
Na +
11
F
9
+
Na + [ F ]
_
10
Her iki atom da Neon’un elektron dizilişine ulaşmıştır
KOVALENT BAĞ
Bir elektron çifti iki atom arasında paylaşılır.
.
H
.H
KOVALENT BAĞ
Bağ elektron çifti
H H
Hidrogen molekülü, H2
Kovalent bağda negatif yük iki atomun arasında
yoğunlaşmıştır.
7A elementleri (örn. F) : 1 adet değerlik elektronu kovalent bağ
yapmakta kullanarak oktete ulaşır.
6A elementleri (örn. O) : 2 adet değerlik elektronu kovalent bağ
yapmakta kullanarak oktete ulaşır.
5A elementleri (örn. N) : 3 adet değerlik elektronu kovalent bağ
yapmakta kullanarak oktete ulaşır.
4A elementleri (örn. C) : 4 adet değerlik elektronu kovalent bağ
yapmakta kullanarak oktete ulaşır.
Oktet Kuralı Uygulanır
Herbir kovalent bağ iki elektron içerir
Üçlü Bağ
LEWİS DİAGRAMI
..
O
..
H
LEWIS NOKTA
SEMBOLLERİNDEN
ELDE EDİLMİŞTİR
H
x
(Bağlar için çizgiler kullanılır)
H
KOVALENT
BAĞLAR
..
.O .
..
x
H
METAN
H
.
CH4
.
H
x
xC x
x
.
H
NOKTA VE ÇARPI
METODU
.H
H
H C H
H
ÇİZİM KONVANSİYONLARI
1. Paylaşılmış elektron çifti (bağ) çizgi halinde
gösterilir
(C:O olarak değil )
C O
2. Paylaşılmayan elektron çiftleri atomlar etrafında
birer nokta çifti olarak gösterilirler noktalar.
N:
3. Diagramlar formal yükleri de kapsar (daha sonra).
H
.. +
O
H
H
KARBON DİOKSİT
..
.O .
..
.
.C.
.
..
. O.
..
..
.O
..
.
C
.
..
.
O
..
C
..
O
..
..
O
..
Kovalent Bağ – Atomlar elektronlarını paylaşırlar
Lewis Yapılarının Çizilmesi için Kurallar:
•
•
•
•
•
Öncelikle moleküldeki değerlik elektronlarının toplam sayısını (her
atomun sahip olduğu değerlik elektronlarının toplamı ).
Formülde merkez atom veya atomlar (en düşük elektronegatifliğe
sahip atom) genellikle ilk olarak yazılır. Diğer atomlar merkez atoma
birer kovalent bağla bağlanır.
Merkez atoma bağlı olan atomların her birini oktete tamamlayın.
(Hidrojenin sadece iki elektronu olabileceğini hatırlayınız)
Kalan elektronları merkez atomun çevresine yerleştirin ( oktet için
gerekenden elektron sayısı aşılmış olsa bile).
Merkez atoma oktet yapısı kazandıracak kadar elektron yoksa
merkez atom ile çoklu bağlar oluşturun.
Örnek 1-PCl3
Cl
Toplam değerlik elektronu sayısı= 5 + (3 x 7) = 26
P Cl
Cl P Cl
Cl
Cl P Cl
Cl
Cl
Karbon dioksit, CO2
O
+
C
+ O
O
C O =
O
C
O
İkili Bağlar
Örnek 2; CHBr3
Toplam değerlik elektronu sayısı = 4 + 1 + (3 x 7) = 26
Br
Br C H
Br
Kovalent Bağlarda Oktet Kuralının İstisnaları
1. Moleküldeki toplam değerlik elektronu sayısı bir tek sayı ise (serbest
radikaller)
2. Lewis kuralına uymayan diğer doğal radikaller, (örn. O2)
3. Okteti sağlayamayacak kadar az değerlik elektronuna sahip moleküller
4. Okteti sağlayabileceğinden fazla değerlik elektronuna sahip moleküller
1. Toplam elektron sayısı bir tek sayıysa
NO
Toplam değerlik elektronu sayısı = 11
N O
N O
Belirli bir molekül için birden fazla geçerli Lewis yapısı çizildiği
durumlarda Rezonans mümkündür (yani elektron dağılımı yeniden
yapılır)
NO2
Toplam değerlik elektronu sayısı = 17
O N O
O N O
O N O
Nötür (Formal yüktaşımayan) ve eşlenmemiş elektronlara sahip olan moleküller ve
atomlar Radikaller olarak adlandırılırlar.
O2
2. Okteti sağlayamayacak kadar az değerlik elektronuna
sahip moleküller
B, Al halojenürler ve Be bilşikleri gibi Lewis asitleri
BCl3
Cl
B
Cl
Cl
Grup 3A atomlarının etrafında yalnızca 6 değerlik
elektronu bulunur
Lewis asitleri acids Lewis bazlarından bir çift elektron alarak
kararlı bir oktet yapısı oluştururlar.
AlX3
Aluminyum klorür Al3+ iyonlarının 6 adet Cl- İyonu tarafından çevrelendiği
iyonik bir katı maddedir.
192 °C de süblimleşerek buhar halindeki Al2Cl6 moleküllerine dönüşürler.
Cl
Cl
Cl
Al
Al
Cl
Cl
Cl
B2H6
Diboran için bir Lewis yapısı yazmak mümkün değildir.
Bu üç merkezli bir bağ ile gösterilir. Bir elektron çifti B-H-B bağları
üzerinde eşit olarak dağılır.
H
B
B
H
H
H
H
H
3. Okteti sağlayabileceğinden fazla değerlik elektronuna sahip
moleküller
3. Periyod ve daha aşağıdaki elementler ns, np ve doldurulmamış nd
orbitalleri vasıtasıyla ekstra bağlar yapabilirler
PCl5
P : (Ne) 3s2 3p3 3d0
Cl
Değerlik elektronu sayısı = 5 + (5 x 7) = 40
Fosforun etrfında 10 elektron var
Cl
P
Cl
SF4
S : (Ne) 3s2 3p4 3d0
Değerlik elektronu sayısı = 6 + (4 x 7) = 34
F
Merkezi atom büyüdükçe etrafında kendisine
bağlanan atom sayısı da artar –genellikle F, Cl ve O
gibi küçük atomlar P ve S gibi büyük atomların
değerliklerinin oktetin ötesinde genişlemesine
imkan verirler.
F
S
F
F
Cl
Cl
Bir Atomun Formal Yükü= (değerlik elektronlarının sayısı-atomun
Lewis yapısında taşıdığı elektron sayısı)
Bu yükler gerçekte var olmayıp Lewis yapılarında elektronların sayısının takip
edilmesine yardımcı olurlar.
_
Örn. CN-
Değerlik Elektronu Sayısı = 9 + 1 =10
C N
5 - 4 = -1 5 - 5 = 0
Soru: NO+ molekülünün Lewis yapısını çizip atomların formal
yüklerini hesaplayın. Birden fazla Lewis yapısı çizilebiliyorsa hangisi
tercih edilmelidir?
Değerlik Elektronu Sayısı = 11 - 1 = 10
N O
+
N O
+
N O
+
N O
2
0
+1
+1
0
-1
+2
0
+1
2. Yapı tercih edilir. Çünkü, + yük elektronegativitesi en düşük atom üzerindedir.
+
İyonik Moleküllerin (Yük taşıyan) Lewis Yapıları: En olası yapıyı tahmin edin !
Örn. NCS-
Değerlik elektronlarının sayısı = 15 + 1 =16
_
_
N C S
N C S
N C S
2
-2
0
+1
-1
0
0
0
0
-1
2. Yapı tercih edilen (en olası) yapıdır- Negatif yük en elektronegatif atom
üstündedir. Aynı zamanda yükler minimize edilmiştir.
Ödev Soruları:
1. C (2.5) ve Cl (3.0) elementlerinin elektronegativitelerini kullanarak
CCl4 molekülündeki C-Cl kovalent bağının türünü belirleyin, ve CCl4
molekülünün neden apolar olduğunu açıklayın.
2. CHCl3 içindeki C-Cl bağının uzunluğu 178 pm dir, ve ölçümler
sonucunda dipol momenti 1.87 D olarak bulunmuştur. % İyonik
karakteri hesaplayın. Bu molekül polar mıdır?
3. NO2+, H2SO4 and SO42- moleküllerinin en olası Lewis yapılarını çiziniz.
4. (ClO2)- molekülü için mümkün olan üç Lewis yapısını çiziniz.
Bunlardan hangisi en tercih edilenidir?
Moleküllerin Şekli
Lewis yapılarını moleküllerin formülünü, kovalent bağların
sayısını açıklamak için kullanabiliriz.
Ancak, Lewis yapıları moleküllerin şeklini açıklamakta bize yardımcı olamaz.
ABn formülüne sahip molekülün şekli n sayısının değerine bağlıdır
AB2 ya lineer ya da eğik olmalıdır:
Lineer molekül örnekleri
Lineer – Moleküllerin hiç ortaklanmamış elektronu yok
Valence-Shell Electron-Pair Repulsion Theory (VSEPR)
Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi Teorisi
Moleküllerde 2 tip elektron vardır:
1. Bağ çifti
2. Ortaklanmamış elektron çifti
Bunların çeşitli kombinasyonları moleküllerin şeklini belirler.
Tekli bağların molekül şekli üzerinde büyük etki sahibi olmasına rağmen
ikili bağların molekül şeklindeki etkisi daha azdır.
Kovalent bağlar yapmış atomların etrafındaki yer alan elektronlar
aralarındaki etme kuvvetini minimize etmek için birbirlerinden
olabildiğince uzak kalmaya çalışırlar.
Bağ elektronu – Bağ elektronu
Bağ elektronu- Bağ Yapmamış elektron çifti
Bağ Yapmamış elektron çifti- Bağ Yapmamış elektron çifti
Artan itme kuvveti
Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi
(VSEPR)
Prosedür
1.
Değerlik elektronlarının toplam sayısını bulun
Lewis Yapısının Çizilmesi
2.
Genel olarak formülde ilk yazılan atom merkez atomdur.
3.
Çevre ve merkez atomlar etrafında oktet oluşturun.Bununla birlikte, 3. periyot ve daha
sonraki periyotlardaki elementlerin ekstra elektronları barındıracak boş d-orbitalleri vardır.
4.
Eğer merkez atom etrafında okteti tamamlamaya yetecek kadar elektron yoksa ikili veya
üçlü bağlar oluşturun.
Moleküllerin Şekillerinin Belirlenmesi
5.
Merkez atomlarının etrafındaki elektron gruplarının toplam sayısını belirleyin; Tek = İkili =
Üçlü Bağlar = Ortaklanmamış Elektron Çiftleri = Bir Elektron Grubu
6.
Elde edilen elektron grubu sayısını kullanarak geometri ve bağ açılarını belirleyin; Elektron
Grubu Sayısı=2 (Lineer-Düzlemsel = 180º); 3 (Üçgen-Düzlem = 120º); 4 (Dörtyüzlü = 109.5º);
5 (Üçgen Bipiramit = 120º ve 90º); 6 (Sekizyüzlü=Oktahedral = 90º)
7.
Bağlayıcı olmayan (bağ yapmamış) elektron çiftleri bağ elektron çiftlerine göre daha fazla
itici güce sahiptirler. Çoklu bağların elektron grupları tekli bağların elektron gruplarından
daha fazla itici güce sahiptirler. Bunlar bağ açısını azaltırlar.
Geometri
Bağ
Elektron
Çifti Sayısı
Bağ Yapmamış
Elektron Çifti
Sayısı
Bağ
Açısı ()
Örnek
LineerDoğrusal
2
0
180
BeCl2, CO2, HCN,
C2H2
ÜçgenDüzlem
3
0
120
BF3, SO3, NO3-,
CO32-, C2H4
Dörtyüzlü
4
0
109.5
NH4+, SO42-, PO43-,
Ni(CO)4, CH4
Üçgen
Piramit
3
1
107
PH3, SO32-, NH3
Eğik
2
2
105
H2S, SO2, H2O
Doğrusal (Lineer) Geometri
Lineer Moleküllerin bağ açıları = 180°
Eğik Moleküllerin bağ açıları ≠ 180°
B
AX3 formülüne sahip moleküllerde B atomları
eşit kenar bir üçgenin köşelerine
yerleştirilmiştir. :
A
eğik
B
Üçgen Düzlemsel (Trigonal Planar)
A atomu B atomları
ile aynı düzlem
üzerindedir.
Bağ Açısı = 120°
Bağlayıcı olmayan
elektronu yok
AX4 - Düzgün Dörtyüzlü (Tetrahedral)
H
C H
H
H
Karbon sadece 4 değerlik elektronuna sahip olduğundan, okteti
tamamlamak için bunlar 4 hidrojenin birer elektronu ile ortaklanırlar.
Hidrojen atomları ve C-H bağları arasındaki uzaklık bağ açısı 109°
olduğunda maksimum olur. Bu düzgün dörtyüzlü geometri olarak
adlandırılır. Molekül 3-boyutludur.
Üçgen Piramit (Trigonal Pyramidal)
A atomu B atomlarının bulunduğu düzlemin üstünde
bulunur. Şekil eşit kenar üçgen tabanlı bir piramittir.
Düzgünün bir dört yüzlü (tetrahedron) ideal bağ açısı = 109.5°
VSEPR modeli
moleküllerin şeklinde
meyadana gelen bu
değişiklikleri açıklar
AX3E
Ortaklanmamış elektron çiftleri bağ elektonları üzerinde itici bir kuvvet
uygulayarak bağ açısının 107° ye doğru azalmasına (sıkışma) neden
olur.
Bağ elektronları iki çekirdeğe doğru çekildiklerinden birbirleri
üzerinde daha az itme kuvveti uygularlar. Ortaklanmamış elektronlar
ise sadece bir çekirdeğe doğru çekilirler ve daha çok hacim
kaplarlar.
Su molekülü eğik geometriye sahiptir. Bağ açısı=104.5°
Ortaklanmamış elektron çifti sayısı arttıkça bağ açısı azalır.
H 2O
SınıflandırmaAX2E2
Ozon
O O O
O3 ; Değerlik elektronu sayısı = 18 electrons
O O O
Rezonans yapıları
AX2E - sınıflandırması
Örnekler:
Sorular :
Aşağıdaki moleküllerin Lewis yapılarını çizin ve moleküler
geometrilerini belirtin :
H3O+, NH4+, CS2, SCl2
Genişletilmiş Değerlik Kabuğuna sahip Moleküller
Bir molekülün merkezi atomu 3. periyot ve daha sonraki
periyotlardan ise, bu atom etrafında dörtten fazla elektron çifti
barındırabilir.
Merkez atom etrafında 5 çift elektron içeren moleküller Üçgensel
Bipiramit yapılar oluştururlar.
AX5: örn. PCl5
Bunlardan 3 çift ekuatoryal üçgensel yapıyı
belirlerler (Ekuatoryel elektronlar)
2 çiftse bu üçgensel düzlemin altında ve üstünde
yer alırlar (Aksiel elektronlar)
Birbirleriyle 90° açı yapan elektron çiftleri
arasındaki itme kuvveti birbirleriyle 120° açı
yapanlarınkinden daha fazladır.
Ortaklanmamış elektronlar için itme kuvveti bağ elektronlarına göre daha
fazla olduğundan ortaklanmamış elektronlar Üçgen piramit yapıdaki
ekuatoryal pozisyonlara yerleşirler. Böylelikle bu itme kuvvetleri minimize
edilmiş ve elektronlar birbirlerinden en uzak pozisyonlara yerleşmiş olur.
SF4 :
Aksiyel ve Ekuatoryal S-F bağları ortaklanmamış elektronların itmesiyle
bir miktar geriye doğru bükülmüştür.
BrF3 : T-ŞEKİLLİ
Merkez atom etrafında 6 elektron grubu bulunduğunda Sekizyüzlü bir
yapı oluşur.
AX6 : Örn. SF6
Merkezi atom bu yapının ortasında bulunur, 6 elektron
grubu da sekizyüzlü yapının köşelerineyerleşir. Bütün
bağ açıları 90° dir .
Örn. BrF5
Sekizyüzlü
Kare Piramit
Örn. XeF4
Kare Düzlem
Sorular (Sınav Sorusu Örnekleri)
1. Aşağıdakileri cevaplayınız:
(i) Elektronegativiteyi tanımlayınız ve belirtilen elementleri en elektronegatif element en başta olacak
şekilde elektronegativitelerine göre sıralayınız: O, Al, F, C, Si ve K. [4 puan]
(ii) NO2+ molekülü için mümkün olan bütün Lewis yapılarını çizdikten sonra en tercih edilen yapıyı
belirtin.[8 puan]
(iii) Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi Teorisi’ni kullanarak aşağıda verilen moleküllerin
geometrilerini çizin( Geometrilerin adlarını da belirterek). NH3; PCl5; BrF5 [8 puan]
2. Aşağıdakileri cevaplayınız :
•
(i) Kovalent ve iyonik bağ termlerini tanımlayınız. [6 puan]
•
(ii) Periyodik Tablonun 2. ve 3. periyotlarındaki elementler arasında elektronegativitenin atom
numarası arttıkça yükselmesinin sebeplerini açıklayın. Aynı grup içinde atom numarası arttıkça
elektronegativite azalır. Bunun nedenlerini açıklayınız. (Geçiş elementlerini önemsemeden cevap
verin). [6 puan]
•
(iii) Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi Teorisi’ni kullanarak aşağıda verilen moleküllerin
geometrilerini çizin( Geometrilerin adlarını da belirterek). :HCN; BF3; CCl4 [8 puan]
3. Aşağıdakileri cevaplayınız :
(i) Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi Teorisi’ni kullanarak aşağıda verilen moleküllerin geometrilerini çizin(
Geometrilerin adlarını da belirterek). : N2, CO32-; SBr2; O3 [12 puan]
(ii) %100 iyonik bir bağın dipol moment değerini belirtin. Kloroform, CHCl3 daki C-Cl bağının uzunluğu 178 pm
dir, ve dipol momenti 1.87 D olarak ölçülmüştür. Bu bağın % iyonik karakterini hesaplayın. Bu molekül polar
mıdır? [8 puan]
Organik Moleküllerin Yapı ve
Özellikleri
Sigma Bağı
• Elektron yoğunluğu iki çekirdek arasında dağılmıştır.
• Orbitallerin s-s, p-p, s-p, veya melez orbitallerin (daha
sonra bahsedilecek) örtüşmesinden bir bağ oluşabilir.
• Bağlayıcı MO lar onları meydana getiren atomik
orbitallerin herbirinden daha düşük enerjiye sahiptir.
• Karşıtbağlayıcı MO lar onları meydana getiren atomik
orbitallerin herbirinden daha yüksek enerjiye sahiptir.
Molekül Şekilleri
• Bağ açıları s ve p orbital şekillerinden yola çıkılarak
açıklanamaz. VSEPR teorisi kullanarak açıklanabilir.
• Melez orbitaller kendilerini meydana getiren
orbitallere göre daha düşük enerjiye sahiptirler(melez
orbitaller içindeki elektron çiftlerinin basit atomik
orbitallerdekilere göre birbirlerinden daha uzktadırlar).
• Melezleşme bir atomun üzerindeki atomik orbitallerin
bağ oluşmadan hemen önce doğrusal bileşimleri ile
meydana gelirler.
=>
sp3 Melez Orbitalleri
• Merkez atom etrafında 4 elektron grubu
• Dörtyüzlü Elektron Grubu Geometrisi
• 109,5° bağ açısı
Bağ Oluşum Modeli (Bağ Oluşumunun Şematik Gösterimi)
sp2 Melez Orbitalleri
• Merkez atom etrafında 3 elektron grubu
• Üçgen Düzlem Elektron Grubu Geometrisi
• 120° bağ açısı
Bağ Oluşum Modeli
sp Melez Orbitalleri
• Merkez atom etrafında
2 elektron grubu
• Lineer elektron grubu
geometrisi
• 180° bağ açısı
Çoklu Bağlar
• İkili Bağ=Çifte Bağ
– Bir sigma bağı ve bir pi bağından oluşan 2 adet
paylaşılan elektron çifti.
• Üçlü Bağ
– Bir sigma bağı ve 2 pi bağından oluşan 3 adet
paylaşılan elektron çifti.
=>
KARBON ATOMU SP3
AZOT ATOMU SP3
OKSIJEN ATOMU SP3
KLOR ATOMU SP3
SP2 HIBRITLEŞME
SP2 HIBRITLEŞME
OKSIJEN SP2 HIBRITLEŞME
KARBON SP HIBRITLEŞME
AZOT SP HIBRITLEŞME
ÖRNEKLER