fillipis

IP-TR-014
“Klik Kimyası” Kullanılarak Asimetrik Sübstitüe Ftalosiyaninler ile Fonksiyonlandırılmış Polimerler
Betül Nur Şen1, Sinem Bayraktar2, Hatice Dinçer1, Hümeyra Mert Balaban2
1
İstanbul Teknik Üniversitesi Fen Ed. Fak. Kimya Bölümü
2
Hitit Universitesi Müh.Fak.Kimya Müh. Bölümü
Asimetrik sübstitüe ftalosiyaninler ile ilgili çalışmalar, istenen ürünün izole edilmesinin güçlüğü nedeniyle
oldukça azdır [1]. Klik reaksiyonları; yüksek verimlilik, değişik fonksiyonel gruplara tolerans, ılımlı reaksiyon
koşulları altında asgari sentetik işlemle gerçekleştirilebilme gibi üstünlüklere sahiptir [2]. Bu çalışmada yeni
alkin sübstitüe asimetrik ftalosiyaninler sentezlenecek ve “klik kimyası” kullanılarak ftalosiyanin grupları
taşıyan polimerler hazırlanacaktır
Bu amaçla, yeni 4-pent-4-iniloksi-ftalonitril (A) sentezlenecek ve 4-tert-butil-ftalonitril (B) ile, istatistiksel
kondenzasyon yöntemi kullanılarak AB3 tipi yeni tetrasübstitüe asimetrik ftalosiyaninler elde edilecektir. Azid
uç grubu taşıyan polimer, alkin uç grubu taşıyan asimetrik Pc’ler ile “klik kimyası” kullanılarak
fonksiyonlandırılacaktır. Elde edilecek yeni Pc fonksiyonel polimerlerin yapıları çeşitli spektroskopik
yöntemlerle (IR, 1H NMR, 13C NMR, mass, UV-vis, elementel analiz) aydınlatılacaktır.
Asimetrik sübstitüe ftalosiyaninlerin “klik kimyası” kullanılarak polimere bağlanması ile elde edilecek Pc
fonksiyonel polimerlerin hem ftalosiyaninler hem de polimerlere yeni uygulama alanları kazandırarak
malzeme bilimine katkı sağlanacağı düşünülmektedir.
R CH2
CH3
CH3
C CH2
n
C
OCH3
OCH3
N
N
N
N
O
N
N
N
N
M
N
N
N
KAYNAKLAR
[1] Roncucci, G.; De Filippis, M. P.; Dei, D.; Fantetti, L.; Jori, G. PCT/E.P. 01/0675, 2001.
[2] Kolb, H. C., Finn, M. G., Sharpless, K. B., Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few
Good Reactions, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 11, 2004–21, (2001 )
76