3. Bölüm ödevlerinin cevapları

3. Bölüm Ödev Cevapları
1) Aşağıda adları verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız
OH
Cl
Cl C CH 3
Cl
CH 3
H3 C
OH
(a) 3,4-hekzandiol
H 3C
H H
H C C OH
Cl H
(b) 1,1,1-trikloretan
OH
H 3C
(d) izopropil alkol
(c) 2-kloretanol
CH 3
H 3C C F
CH 3CH2 CH2Cl
CH 3
(e) n-propil klorür
(f) tert-butil florür
CH3
H3 C
CH 3 CH 2CH I
(g) sec-butil iyodür
OH
H3 C
(h) izobutil alkol
2) Aşağıda verilen bileşikleri IUPAC adlandırma sistemine göre adlandırınız.
C 2 H5
Br
CH 3
Br
CH3
Br
CH 3
OH
Br
4-brom-1-etil-2-metilsiklohekzan
7-brom-5,6-dimetiloktan-2-ol
OH
3,4-dibromsiklohekzanol
Br
Br
CH3
Br
OH
OH
Br
CH3
cis-1,2-dibromsiklopropan
3,4-dibromsiklohekzan-1,2-diol
Br
CH 3
cis-1-brom-2-metilsiklohekzan
trans1,2-dimetilsiklohekzan
CH3
Br
H3 C C
CH3
trans-1-brom-4- tert -bütilsiklohekzan
3) Aşağıda verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız.
H3 C F
Cl
H 3C
(a) Metil florür
Br
H 3C
I
CH3
(b) pentil klorür
(c) 3-etilpentil bromür
CH 3
H 3C
(d) siklohekzil iyodür
Cl
CH3
H 3C
CH 3
Cl
CH 3
(e) 5-klor-2-metilheptan
(f) 2-klor-5-metilheptan
4) C5H12O kapalı formülüne sahip 10 farklı alkolün açık formüllerini yazınız. Bakınız:
CH 3
HO
CH3
H3 C
OH
H 3C
CH 3
OH
CH 3
CH 3
H3 C
CH3
H 3C
OH
H 3C
CH 3
CH 3
OH
HO
OH
CH 3
H 3C
OH
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
OH
H 3C
H 3C
OH
5) Günlük hayatta çok kullanılan bir alkol olan Mentol’ün formülünü ve IUPAC adını
yazınız.
CH3
OH
H 3C
CH 3
(1R,2S,5R)-2-izopropil-5-metilsiklohekzanol
6) (a) pKa değerlerinden yararlanarak CH4, NH3, H2O ve HF’yi asitlik kuvveti
yönünden karşılaştırınız. pKa değerleri: CH4: 51 NH3 : 38 H2O: 15.7 HF: 3.2
(b) Bu 4 bileşiğin konjuge (eşlenik) bazlarının formüllerini yazınız.
(c) Bu dört konjuge bazı, kuvvetlilik sırasına gore zayıftan kuvvetliye
a) asitlik sıralaması
HF >H2O > NH3 > CH4
b) Konjuge bazlarının formülleri
HF
H
F
H2 O
H
OH
NH 3
CH4
H
NH 2
H
CH 3
c) konjuge baz sıralaması
F- < OH- < NH2- < CH37) Asitlik/bazlık kuvvetlerini dikkate alarak aşağıda verilen tepkimelerin hangi yönde
yürüyeceğini yazınız ve nedenini açıklayınız.
(a) CO32- + H2O
(b) CH3CO2- + HCl
HCO3- + OHCH3CO2H + Cl-
8) Aşağıdaki alkollerden oluşacak karbokatyonları yazınız ve karbokatyonları
primer, seconder, tersiyer olarak sınıflandırınız
OH
CH 3
CH 3
CH 3
sekonder
karbokatyon
H 3C
OH
metil kayması
H 3C
tersiyer karbokatyon
OH
H2 C
CH 3
H2 C
CH 3
Primer karbokatyon
OH
Primer karbokatyon
OH
CH 3
CH3
sekonder karbokatyon
OH
H3 C
CH 3
H 3C
CH3
tersiyer karbokatyon
tersiyer karbokatyon
9) Aşağıdaki tepkimede iki farklı isomer oluşmaktadır. Bu iki izomerin oluşumunu
mekanizmasıyla birlikte yazınız.
H
OH
O H
H Br
Br
Br
-H 2O
CH3
CH3
CH3
H
Br H
CH3
CH 3
10) 1-Bütanolün HI ile verdiği tepkimenin eşitliğini yazınız.
H3C
OH
HI
H3C
I
Br
H 2O