Aromatik Bileşikler

ÜN‹TE VII
AROMAT‹K B‹LEfi‹KLER
7. 1. N‹TRO VE AM‹NO B‹LEfi‹KLER
a. Nitrobenzen ve Nitrotolüen
b. Anilin
7.2. AROMAT‹K OKS‹JENL‹ B‹LEfi‹KLER
a. Benzil Alkol
b. Benzaldehit
c. Tereftalik Asit ve Polyester
K‹MYA 6
☞
BU ÜN‹TEN‹N AMAÇLARI
☞
Bu üniteyi çal›flt›¤›n›zda;
• Nitro ve amino bileflikleri tan›yacak,
• Nitrolaman›n ne oldu¤unu bilecek,
• Oksijenli aromatik bilefliklerden baz›lar›n› tan›yacak,
• Patlay›c›lar›n yap›lar›nda bulunan baz› kimyasal bileflikleri ö¤reneceksiniz.
✍
BU ÜN‹TEY‹ NASIL ÇALIfiMALIYIZ?
✍
• Ac›badem ya¤›n›n kimyasal yap›s›n› araflt›r›n›z.
• Dinamit gibi patlay›c› maddelerin hangi kimyasal bileflikleri içerdi¤ini araflt›r›n›z.
• Polyester nedir? Kullan›m alanlar› nelerdir? Araflt›r›n›z.
• Aromatik bilefliklerin boya endüstrisindeki kullan›m alanlar›n› araflt›r›n›z.
182
K‹MYA 6
7.1. N‹TRO VE AM‹NO B‹LEfi‹KLER
Aromatik bileflikler; halkal› yap›da olup, ço¤u benzen türevi bilefliklerdir.
K‹MYA 5 DERS NOTU Ünite IV deki aromatik hidrokarbonlar k›sm›na bak›n›z.
a. Nitrobenzen ve Nitrotolüen
Benzen halkas›ndaki hidrojen atomlar›ndan birinin yerine nitro grubunun (—NO2)
geçmesiyle oluflan bileflik nitrobenzen olarak adland›r›l›r. Benzen halkas›na —NO2
grubunun ba¤lanmas› için yap›lan iflleme nitrolama denir. Nitrolama için benzen deriflik
HNO3 ile H2SO4 katalizörlü¤ünde tepkimeye sokulur.
NO2
H2SO4 , 60°C
+ HNO3
benzen
nitrobenzen
Nitrobenzen, aç›k sar› renkli ve ac› badem kokulu bir s›v›d›r. Suda çözünmez.
Nitrotolüen sülfürik asitli ortamda tolüenin nitrolanmas›yla elde edilir. Bu tepkimeden
nitrotolüenin iki izomeri oluflur.
CH3
CH3
CH3
NO2
H2SO4 , 40°C
+
+ HNO
3
NO2
p-nitrotolüen
o-nitrotolüen ya da p-nitrotolüen için nitrolama ifllemi dumanl› H2SO4 ile sürdürülürse
2,4,6-trinitrotolüen elde edilir ki bu bileflik TNT k›saltmas›yla bilinir.
CH3
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
HNO3
HNO3
dum.H2SO4 , 70°C
dum.H2SO4 , 80°C
tolüen
o-nitrotolüen
NO2
NO2
NO2
p-nitrotolüen
2,4-dinitrotolüen
2,4,6-trinitrotolüen
TNT ›s› etkisiyle patlar. Çeflitli patlay›c›lar›n yap›m›nda kullan›lan önemli bir bilefliktir.
b. Anilin
Benzen halkas›ndaki hidrojen atomu yerine amino (—NH2) grubunun geçmesiyle anilin
oluflur. Nitrobenzenin indirgenmesiyle elde edilir.
183
K‹MYA 6
NO2
NH2
+ 2 Fe + 4 H2O
HCI
anilin
nifrobenzen
Anilin kendine özgü kokusu olan, renksiz ve zehirli bir s›v›d›r. Suda az, organik
çözücülerde iyi çözünür. Boya endüstrisinde ç›k›fl maddesi olarak kullan›l›r.
11. 2. AROMAT‹K OKS‹JENL‹ B‹LEfi‹KLER
Oksijenli aromatik bilefliklerden baz›lar› fenoller, alkoller, aldehitler ve asitlerdir.
CH2 - OH
COOH
CHO
OH
fenol
benzil alkol
benzaldehit
benzoik asit
Fenol, tafl kömürü katran›ndan ayr›msal dam›tma ile elde edilebildi¤i gibi kimyasal
tepkimelerle de elde edilir. Fenol kristal yap›l› bir kat›d›r. Renksizdir, ancak aç›k havada
k›rm›z›lafl›r. Organik çözücülerde (alkol, eter gibi) iyi çözünür. Suda ise orta derecede
çözünür. Çok zehirlidir. Cilde de¤mesi durumunda yan›klar meydana getirir. Seyreltik
çözeltileri dezenfektan olarak kullan›l›r. —OH grubu tafl›mas›na karfl›n alkol de¤ildir,
zay›f asit özelli¤i gösterir. Önemli birçok polimerin ç›k›fl maddesidir.
a. Benzil Alkol
Lâboratuvarda benzil klorürün seyreltik NaOH çözeltisiyle tepkimesinden elde edilir.
CH2 - CI
CH2 - OH
+ NaOH
benzil klorür
H2O, ›s›
benzil alkol
Benzil alkol do¤al olarak Güney Asya a¤açlar›n›n sak›z reçinelerinden sentezlenmifltir.
b. Benzaldehit
Aromatik aldehitlerin ilk ve en çok bilinen üyesidir. Benzil alkolün yükseltgenmesiyle
elde edilir.
184
K‹MYA 6
CH2 - OH
CHO
[O]
benzil alkol
benzaldehit
Benzaldehit -17°C’ta donan, 179°C’ta kaynayan, ac› badem kokusunda renksiz bir
s›v›d›r. Suda çözünmez. Parfümeri endüstrisinde çeflitli losyon ve kremlerin üretiminde
kullan›l›r.
c. Tereftalik Asit ve Polyester
Tereftalik asit, p-ksilenin (1,4 - dimetilbenzen) yükseltgenmesinden elde edilir.
COOH
CH3
[O]
COOH
CH3
p-ksilen
tereftalik asit
(1,4-dimetilbenzen)
(1,4-benzendioik asit)
Tereftalik asit etilen glikolle katalizör eflli¤inde tepkimeye sokulursa polimerleflir.
etilen glikol
(monomer)
tereftalik asit
polyester
(monomer)
(polimer)
Polyester çok önemli kullan›ma sahip bir polimerdir. Kumafl, boya, cilâ üretiminde ve
›sland›¤› zaman özelliklerini kaybetmemesi nedeniyle koruyucu olarak kullan›l›r.
185
K‹MYA 6
Ö⁄REND‹KLER‹M‹Z‹ PEK‹fiT‹REL‹M
1. Afla¤›daki bilefliklerin yap› formüllerini yaz›n›z.
A. m-dinitrobenzen
B. o - nitrotolüen
C. p-nitrotolüen
D. benzoik asit
2. Afla¤›da yap› formülleri verilen bileflikleri adland›r›n›z.
A.
CH3
NO2
B.
NO2
C.
NH2
D.
CH2 - OH
NO2
3. Afla¤›daki tepkime denklemini tamamlay›n›z, oluflan ürünü adland›r›n›z.
CH2 - CI
+ NaOH
H2O, ›s›
4. Polyesterin oluflum tepkimesini yaz›n›z.
5. TNT nedir? Kimyasal formülünü yaz›n›z.
6. Anilinin nitrobenzenden eldesine iliflkin tepkimenin denklemini yaz›n›z ve
kullan›ld›¤› yerleri belirtiniz.
7. Nitrolama ne demektir? Kimyasal denklemle gösteriniz.
ÖZET
Aromatik bileflikler genelde kokulu bileflikler olup halkal› yap›dad›r. Nitrobenzen baz›
patlay›c›lar›n yap›m›nda ve aromatik aminlerin eldesinde kullan›lan önemli bir bilefliktir.
TNT olarak bilinen tritrotolüen de patlay›c› üretiminde, may›nlar› ve top mermilerini
doldurmakta kullan›l›r.
Anilin kendine özgü kokusu olan, renksiz ve zehirli bir s›v› olup boya sanayinde ç›k›fl
maddesidir.
Fenol, son derece zehirli olup seyreltik çözeltisi dezenfektan olarak kullan›l›r.
Polyester, tereftalik asitle etilen glikolün polimerleflmesinden oluflur. Boyac›l›kta, kumafl
ve lâstik sanayiinde, ayr›ca korozyona karfl› koruyucu olarak kullan›l›r.
186
K‹MYA 6
DE⁄ERLEND‹RME SORULARI
✎
1. Afla¤›dakilerden hangisi aromatik bileflik de¤ildir?
A) anilin
B) siklopropan
C) benzen
D) tolüen
E) fenol
2. Benzil alkolün yükseltgenmesiyle afla¤›dakilerden hangisi oluflur?
A) anilin
B) benzil klorür C) fenol
D) nitrotolüen E) benzaldehit
3. Anilin hangi bilefli¤in indirgenmesiyle oluflur?
A) benzamit
B) benzoik asit C) nitrobenzen
4. Afla¤›dakilerden hangisi TNT’nin formülüdür?
CH3
OH
A)
B)
NH2
H2N
H2N
HO
O2N
OH
O2N
NH2
CH3
D)
OH
OH
E)
E) nitrotolüen
NH2
NH2
CH3
C)
D) tolüen
NO2
NO2
NO2
NO2
5. Afla¤›dakilerden hangisi NaOH çözeltisiyle tepkime verir?
CH3
NH2
CH2 - OH
A)
B)
C)
D)
CHO
E)
OH
187